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关于吕碧城的情爱纠葛，还有与“江东才子”杨云史的一段交往（有待考证）。不过，由于各方所留证据不足，所以这一段感情尤显扑朔迷离。唯一可引以为证的，只剩下两人诗词唱和的暧昧表达。
杨云史（1875～1941），原名朝庆，改鉴莹，又改圻，字云史，又字野王，江苏常熟人。才调绝伦，风流倜傥，与汪荣宝、何震彝、翁之润并称“江南四大公子”，著有《江山万里楼诗词钞》。17岁娶李鸿章的孙女李道清为妻，曾经追随岳父出使英伦，成为学贯中外的青年才子。后来任大清国驻新加坡的领事，辛亥革命后由海外归国，隐居在虞山的石花林，筑一座楼居住，名之为“江山万里楼”。他的原配妻子李道清死后，又续徐霞客为妻。民国九年，只身前往南昌，做了江西督军陈光远的秘书。后与陈光远意见不合，转而跟了吴佩孚。吴佩孚第二次直奉战争之前，杨云史的妻子徐霞客突然在洛阳病逝，杨云史从此开始涉足妓院，与武汉名妓陈美美一见钟情，苦于时局混乱，未能成其一段好事，后娶狄美南为继室。
吕碧城与杨云史最早从何时开始相识不详，但应当彼此是熟识的。她的二姐吕美荪与杨云史便常有诗词相和。吕碧城二度去国旅居欧美，常与杨云史诗简往还，可见彼此文字结缘已久。其中四首《蝶恋花》，缠绵悱恻，不难看出女词人独居海外，遥念友人的悠悠情怀。个中意味，不言自明。
彗尾腾光明月缺，天地悠悠，问我将安托？一自鲁连高蹈绝，千年碧海无颜色。
容易欢场成落寞，道是消愁，试取金尊酌。泪迸尊前无计遏，回肠得酒哀愈烈。
海上秋来人不识，仙籁横空，只许仙心觉。小立瑶台挥羽箑，新凉情绪凭谁说。
不用宫纱笼麝爝，帝网千珠，分作家家月。惟愿冰轮常皎洁，何妨火伞颓西极。
迤逦湖堤光似砑，汉女湘姚，尽态争游冶。为避钿车行陌野，清吟却怕衣香惹。
别溥凝阴风定也，芦笛萧萧，濠濮间情写。双占水天光上下，一凫对影成图画。
为问闲愁抛尽否？收得乾坤，缥缈归吟袖。雪岭炎冈相竞秀，一时寒热同消受。
泪雨吹香花落后，尘劫茫茫，弹指旋轮骤。便作飞仙应感旧，五云深处犹回首。
杨云史接到诗作后，亦回函赋诗四首以和：
眼底旌旗犹霸气，莽莽幽州，风雪来天地。日落长城横一骑，海山却在踌躇里。
可堪髀肉雄愁起，闲去呼莺，冷落山和水。如此人间容我醉，手扶红粉斟寒翠。
卷帘西楼风雨外，万马中原，人物今犹在。破碎山河来马背，过江风度朱颜改。
清狂人道嵇中散，铜辇秋食，驮梦回鸡塞。大好男儿时不再，举杯吞尽千山黛。
话道飘零都未忍，灯火楼台，梦里天涯近。诉与清秋秋不信，江湖满地难招隐。
念家山破魂销尽，收拾闲愁，总是词人分。北去兰成君莫问，哀江南后非元鬓。
红叶来时秋水满，前度迷津，洞里流年换。道是仙源鸡犬暖，秦人合住桃花岸。
吟成一例肠堪断，小猎荒寒，匹马关山远。归骑数行灯光乱，雪花如掌卢龙晚。
“小立瑶台挥羽箑，新凉情绪凭谁说。”我站在楼台之上，轻摇羽扇，那份孤独与悲凉，向谁去倾诉呢？你是那个愿意倾听我的人吗？“天地悠悠，问我将安托？”你是那个我可以托付的人吗？“一凫对影成图画”“一时寒热同消受”，字里行间，无不隐含着朦朦胧胧的情谊。只是，因为一份矜持，我才没有大胆向你表达内心的爱慕，假如你懂我，你会读懂我字里行间的秘密，明白我的一片痴情。
“话道飘零都未忍，灯火楼台，梦里天涯近。”你漂洋过海而去，我的面前不再有红粉馨香，灯火映照着高高的楼台，两万里路云和月，我只在梦里与你相见，距离不再遥远。“吟成一例肠堪断”，漫天雪花在空中飞舞，大如手掌，落在头发上、眉毛上、脸颊上，一阵冰凉，那是因为惦记着远方的你啊，我的心绪才如此的急乱。
郎有情，妾有意。只可惜，谁都不愿意捅破那层窗户纸，任那诗笺徒劳无功地往返于太平洋的两岸。
相信读到此处，读者们对吕碧城待男人们的态度一定是又怜又恨，无端端地要为她着急了。真是“犹抱琵琶半遮面”，连一句告白都不会，羞羞答答，扭扭捏捏，小心试探，犹豫不决。有多少缘分就在犹犹豫豫、羞羞答答中凋谢枯萎？
爱，就用尽力气去爱，大胆表白。又有多少人，把那份感情深埋在心底，独自品尝暗恋的苦痛无法自拔。又何苦呢？成，或者不成，总归要有个答案的。那人爱你，或者不爱你，总归会有个解释的。不爱，也不勉强。倘若那人恰好也是爱着你的，却一直捅不破那层薄纸，空留多少余恨！
忽然就想起《大话西游》里面那句经典台词：“曾经有一份真挚的爱情摆在我面前，我没有珍惜，等失去的时候我才追悔莫及，人世间最痛苦的事莫过于此。如果上天能给我一个再来一次的机会，我会对那个女孩说三个字：我爱你！如果非要在这份爱上加一个期限，我希望是——一万年！”
非要等失去才追悔莫及吗？“此情可待成追忆，只是当时已惘然。”难道非得像李商隐一样，年华逝去，抱负成空，这才吟一曲《锦瑟》，凭吊过往的岁月吗？